肖恩·迪隆的职业生涯始于2002/03赛季，那时他效力于爱尔兰的朗福德足球俱乐部，身披26号球衣。这个赛季他没有进球，但积累了宝贵的初出茅庐经验。随后几年，他在2003年转会至朗福德，继续作为球队的27号球员，尽管那个赛季他也没有进球，但积累了更多的比赛经验。

2004年，肖恩·迪隆转战到朗福德，担任31号球员，出场2次，贡献了2个进球，显示出他在比赛中的得分能力。2005年，他加盟爱尔兰的另一支球队——朗福德，身披30号球衣，表现出色，出场3次攻入3球，帮助球队在联赛中排名第五。

2006年，他短暂加盟了谢尔本足球俱乐部，尽管出场次数相对较少，只打了一场，但他的经验在不断积累。真正让他名声大噪的时期是在苏格兰的邓迪联，从2006/07赛季开始，他连续多年作为球队的主力，号码从1号到2号不等。在苏格兰的顶级联赛中，他分别在2009/10赛季出场33次、2010/11赛季出场4次、2011/12赛季出场2次，虽然进球数不多，但他的稳定表现对球队的贡献不可忽视。

总的来说，肖恩·迪隆的职业生涯充满了起伏，但他在各个阶段都展现了不同层次的技能和比赛经验，尤其是在邓迪联的岁月里，他的表现体现了他的职业精神和对比赛的执着。他的每个赛季都为球队的排名做出了贡献，无论是在爱尔兰还是苏格兰的联赛中。