文中楚国人的愚蠢可笑，表现在他对事物的理解上。他认为刻舟求剑这一行为可以帮助他找回失去的宝剑，但实际上却是一种无法实现的想法。这也正是文中所说的“愚蠢可笑”，因为这样的想法和行为显然是不合理、不切实际的。