甲氧苄啶是一种芳香族胺，它的氮原子上有一个甲氧基和一个苄基。在进行重氮化反应时，需要首先将胺与亚硝酸反应生成亚硝化胺，也就是重氮化试剂。然后，亚硝化胺会发生脱氮反应，生成相应的重氮化产物。但是甲氧苄啶不能发生重氮化反应的主要原因是苄基中的负电荷会导致分子结构中氮原子上的负电荷的局部扩散，使得亚硝化胺难以与其反应生成重氮化产物，因此无法进行重氮化反应。此外，由于甲氧苄啶中的甲氧基可以通过氧原子给予氮原子带有正电荷的贡献，同时也会对重氮化反应产物的稳定性产生影响。