SN1反应机制的特点:
1、C-X键首先断裂形成碳正离子;
2、过渡态为平面结构,中心原子由sp3杂化转化为sp2杂化;
3、亲核试剂可以从碳正离子两侧与之结合,生成等量的对映体,即发生消旋化;
4、此类反应与亲核试剂的亲核能力无关;
5、生成等量的外消旋体。
SN2 反应机制的特点:
1、核试剂先沿C-X键轴背面进攻,然后再断裂 C-X 键,即典型的“先进攻,再断键”;
2、过渡态有五个基团,中心碳原子由sp3杂化转化为sp2杂化;排斥力加大,空阻效应影响显著;
3、反应后原手性碳构型发生翻转;
4、亲核试剂的亲核性强对反应有利
5、导致反应的中心碳原子的构型发生反转
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