1980年8月至1986年7月，杜学军担任额尔古纳右旗物资局业务员，同时于1983年6月至1986年7月在内蒙古电大经济系进行学习。

1986年7月至1989年7月，他转任额尔古纳右旗经委干事；1989年7月至1991年3月，晋升为经协办副主任和开发公司副经理；1991年3月至1992年11月，任职边贸公司副经理；1992年11月至1993年12月，担任边贸五公司经理。

1993年12月至1994年7月，杜学军成为额尔古纳右旗副旗长；1994年7月至1998年12月，他晋升为额尔古纳市副市长，其间还参加了1994年9月至1995年7月的内蒙古党校中青班学习。

1998年12月至2002年1月，杜学军担任共青团呼伦贝尔盟委员会书记，并在此期间攻读中央党校政治学专业研究生课程。

2002年1月至2006年2月，他成为陈巴尔虎旗旗委书记，同时在2004年7月至2006年7月攻读中央党校法学理论专业研究生学位。

2006年2月至2006年10月，杜学军晋升为陈巴尔虎旗旗委书记和人大常委会主任；接下来的几个月，他在呼伦贝尔市委常委的职位上，继续担任陈巴尔虎旗旗委书记和人大常委会主任。

2007年1月至2008年3月，他担任呼伦贝尔市委常委和秘书长。随后，从2008年4月至2011年8月，杜学军担任满洲里市委副书记和市长，期间还取得了清华大学EMBA高级工商管理硕士学位。

自2011年8月至今，他担任兴安盟盟委副书记的职务。