1995年至1998年间，陈小宝在泾县中学担任首届重点班的班主任和语文教师，他带领的51名学生中有36人顺利考入本科，其中翟荟同学更是考入了清华大学，展现出卓越的语文教学成果。

1998年至2001年，陈小宝转任高三（5）班班主任，继续担任语文教师。这一年，他指导的56名学生中，有55人成功考取本科，其中37人更是进入重点本科行列。卫坤彦同学更是以优异的成绩考入北京大学，创造了泾县中学班级升学率的新纪录。他的语文教学再次赢得了显著的成就。

从2001年至2004年，陈小宝接手高三（1）班班主任工作，同时教授理科和文科两个班级的语文。在这一年，高三（1）班的50名学生中，有38人达到了高考语文宣城市单科本科线（111分），其中20人达到了单科重点线（120分），本科上线率为76%，在全年级理科语文学科中位列第一。高三（4）班的高考语文成绩同样在文科语文学科中独占鳌头，显示了他在语文教学上的深厚实力和影响力。