吴杜霖的早期演艺生涯始于2002年，他在“全国可爱宝宝闪亮照片大赛”中脱颖而出，荣获“可爱宝宝称号”。同年，他加入了天苑家具公司的儿童系列平面拍摄，开始了他的童星之路，作为“肖像代言人”。

2007年8月，他在《信息时报》的比拼中崭露头角，被赞誉为“最有明星相的宝宝”，并且在同月的深圳同城宝宝秀中夺魁。此后，他频繁出现在各种活动中，如与香港小朋友同台演出、参与深圳电视台的喜剧短片《八通街》拍摄，以及“迎奥运，长安宝宝”和“济南轻骑”等平面广告的拍摄。

同年9月，他不仅在“迎奥运，长安宝宝”少儿组明星宝宝才艺表演中获得“最佳人气奖”，还被紫晶专业儿童摄影机构选为模特，并在多个知名品牌如“百事可乐”、“小熊B琪”等的童装画册拍摄中担任主角。他的职业道路不断拓宽，进入深圳市小天鹅模特专业培训和星球文化传播有限公司接受更深入的演艺培训。

从2007年10月到2009年，吴杜霖的足迹遍布众多时尚秀场，如wayaya儿童摄影工作室、上野服装公司、南方少儿模特大赛深圳赛区等，同时参与了多个品牌的服装发布会和广告拍摄，展示了他在模特和表演方面的才华。他的身影也出现在了韩国品牌G2☆JAM和沃尔玛超市的宣传广告中。