雷庆多的早期生涯始于1973年9月至1976年10月，在广西横县蒙村小学担任教师，这段经历为他奠定了教育基础。1976年10月至1977年8月，他在广西横县六兰水库指挥部担任工人，积累了实践经验。

之后，他在1977年8月至1983年1月期间，在广西横县农委任职，逐步晋升为干部。1983年11月至1984年9月，他担任平马公社管委会副主任，进一步深化了基层管理能力。1984年9月至1986年6月，他在中国农牧渔业部农村经济管理干部学院农村会计与统计系学习农村会计专业，提升了自己的专业素养。

毕业后，雷庆多在1986年6月至1990年9月期间，担任平马乡党委副书记，继续在乡村治理中发挥重要作用。1990年9月至1993年9月，他晋升为横县副县长，之后在崇左县的职务中，他于1993年12月至1998年8月担任副书记兼代县长，期间他还参加了中央党校函授学院本科班的政治专业学习，并在广西区党委党校中青班进修。

1998年8月至2002年10月，雷庆多成为崇左县委书记，此期间他还完成了广西自治区党委党校研究生班的政治经济学专业学习。2002年10月至2003年7月，他短暂地担任广西南宁地区行署副专员（试用期一年）。2003年7月起，他在崇左市担任副市长，并在2004年7月至2004年12月期间，挂任国家农业部农机化司副司长。

截至2010年2月，雷庆多的仕途进入了新的阶段，成为广西崇左市人大常委会副主任，继续在地方立法和监督领域发挥作用。